尼科尔森于1958年10月11日接任热刺主教练,上任当天热刺就以10-4战胜了当时实力强大的埃弗顿队。20世纪60年代初,尼科尔森率领热刺连续夺得三项重大冠军:1961年甲级联赛和足总杯双料冠军(球队在揭幕赛季就赢得了11场联赛胜利,这至今仍是一个纪录)、1962年足总杯冠军和1963年欧洲杯冠军。
1964年,当双冠王因年龄、伤病和转会等原因逐渐解体时,尼科尔森开始重建球队,启用了阿兰·吉尔金、米克·英格兰、帕特·詹宁斯、阿兰·穆拉利、特里·维纳布尔斯等新球员以及一对后卫乔·吉尼亚尔和西里尔·纽罗斯。新阵容首先帮助热刺在1967年夺得足总杯和甲级联赛第三名。在马丁·奇瓦斯和马丁·彼得斯加盟后,他们在1971年和1973年夺得英格兰联赛杯冠军,并在1973年夺得欧洲联盟杯冠军。
尼科尔森率领热刺成为首支夺得欧洲冠军杯的英格兰球队,球队在70年代初也曾有过复兴,可惜在1973-74赛季初连输四场后,他与高层决裂并辞职,热刺也进入了一段黑暗时期,虽然1976年尼科尔森以顾问身份重回球队,但辉煌已成过去,球队最终还是降级。
特里·尼尔取代尼科尔森担任主教练,但热刺只能徘徊在积分榜底部。他最终于1976年6月被基思取代,但热刺仍未能逃脱降级的命运。
1981年,托特纳姆热刺在重赛中3-2战胜曼城夺得第100届足总杯,比利亚在比赛中攻入致胜一球,被誉为足总杯历史上的金球。1982年,托特纳姆热刺成立100周年,蒙特卡洛地产大亨斯科拉里成功收购了因白鹿巷球场西看台扩建而负债累累的托特纳姆热刺,而雅尔丹也因马岛纠纷被租借至巴黎圣日耳曼。托特纳姆热刺再次打进足总杯决赛,同样由于马岛事件英超热刺主教练,比利亚未被主教练布登霍尔泽派上场,决赛加时赛1-1战平。重赛中,霍奇森点球破门,1-0战胜维纳布尔斯领衔的乙级球队女王公园巡游者。托特纳姆热刺第二次成功卫冕足总杯,保持了足总杯决赛七次夺冠的纪录。可惜的是,热刺在英联杯决赛中加时赛1-3不敌利物浦,欧冠半决赛被巴萨淘汰。
1983 年英超热刺主教练,热刺队接受了德国啤酒品牌“The”的赞助,他们的球衣首次登上广告。俱乐部在证券交易所上市以筹集资金。1984 年,热刺队再次夺得欧洲联盟杯冠军,两轮比赛均与安德莱赫特队打成 1-1 平局。在白鹿巷球场进行的第二轮加时赛中,热刺队在点球大战中以 4-3 获胜,这要归功于守门员托尼·伯金斯的精彩扑救。比赛几天后,伯金斯因与热刺董事会意见不合而离开热刺队。
彼得·施里夫在热刺工作了十年,从青年队主教练开始,然后担任预备队主教练,后来担任布登霍尔泽的助理教练。他执教热刺两个赛季,第一年获得联赛第三名,但第二赛季球队跌至第十名,他失去了教练职位。
前卢顿主帅大卫·普利特在1986年5月成为什鲁斯伯里的接班人,他采用当年比利时世界杯阵型,以霍奇森、瓦尔多等五名中场支援单前锋克莱夫·艾伦的战术,使托特纳姆热刺向三冠王迈进。当赛季克莱夫·艾伦攻入创俱乐部纪录的49个球,但球队只获得联赛第三名。他们闯入英格兰联赛杯半决赛,两回合战平2-2,重赛中1-2被阿森纳淘汰,却首次在足总杯决赛中落败,加时赛2-3不敌考文垂城,球队最终依然一无所有。1987年10月,因小报曝光其私生活,普利特被迫辞职。
尼科尔森手下的昔日明星球员特里·维纳布尔斯从西班牙巴塞罗那回到热刺,成为佩里的接班人,开始了动荡的六年任期,期间白鹿巷球场经常成为头条新闻的主角。经过平淡的前两个赛季,他们在1988年击败曼联,以英格兰创纪录的200万英镑转会费从纽卡斯尔联队收购了保罗·加斯科因。加里·莱因克尔1989年从巴塞罗那转会到热刺,与维纳布尔斯重聚。1989-90赛季,维纳布尔斯率队取得不错的第三名,并在次年再次夺得足总杯冠军英超热刺主教练,创纪录地八夺足总杯冠军。
维纳布尔斯与商人阿兰·舒格联手买下了负债累累的托特纳姆热刺队,偿还了 2000 万英镑的巨额债务,部分债务来自加斯科因以创纪录的 550 万英镑转会费被卖给意大利拉齐奥队。维纳布尔斯成为托特纳姆热刺队主席,并再次任命什鲁斯担任主教练,但他只干了一个赛季,就被道格·利弗莫尔和雷·基文斯取代。托特纳姆热刺队在英超联赛的第一个赛季以令人失望的第八名结束。